A cultura da ilha das Flores é um dos fatores de destaque que atrai muitos visitantes. As festividades e os eventos promovidos na região são uma constante. A Festa da Praça, a Festa de São João D’Aquela Banda, Festa de Santo Amaro, Festa da Nossa Senhora da Conceição e a famosa Festa do Espírito Santo são alguns exemplos de momentos em que toda a ilha fica mais iluminada e repleta de flores decorativas. Estes acontecimentos permitem partilhar o que de melhor se faz ao nível cultural e gastronómico, celebrando as tradições e os costumes.
A nível de entretenimento e lazer pode visitar museus, bibliotecas e jardins que espelham cultura. O Museu das Flores, o Museu do Machado, Museu da Fábrica da Baleia do Boqueirão, Casa Pimentel Mesquita e o Centro Cultural de Santa Cruz das Flores são alguns dos exemplos mais emblemáticos.